雖然Oscar Wilde已婚也有兩個兒子，但同時也是同性戀者和「出軌」男子。同性戀在英國20世紀60年代前是非法的。
1895年2月，當Wilde的男情人Lord Alfred Douglas的父親寫了一封具挑釁性的信給Wilde時，Wilde以誹謗罪將他告上法庭。
Wilde審判進展不順利。他的問題在於Douglas的父親關於他同性戀的指控是真的，因此不能被判定為誹謗。
在審判期間，Queensberry（Douglas父親）的辯護律師指控Wilde和其他12名年輕人進行雞姦。辯護方還質問了Wilde具爭議的小說《格雷的肖像》The Picture of Dorian Gray，暗示Wilde使用了小說的同性戀主題來勾引Douglas。在小說中，一位年長的藝術家（Basil Hallward）被一個找他畫肖像的年輕男子（Dorian Gray）所吸引。
當時這個審判上了新聞報章。
朋友們敦促Wilde逃往法國，但他決定留下並接受審判。Oscar Wilde於1895年4月26日因同性戀而受審。
他對25項嚴重猥褻罪名都不認罪。
在初步聽證會中，酒店女服務生和一名管家作證說，他們看過年輕男生躺在Wilde的床上，並在他的床單上發現了糞便汙漬。
在審判期間，Wilde被廣泛詢問到「不敢說出名字」(the love that dare not speak its name)。這是Lord Alfred Douglas 1894年發表的詩Two Loves中的一句話，許多人將其解釋為同性戀的委婉說法。
審判結束時，陪審團無法做出判決。三週後，Wilde被重審了。這一次，Wilde被判犯有嚴重猥褻罪，並被判處兩年苦役，這是罪行允許的最高刑罰。
射後不理Oscar Wilde？
Oscar Wilde的妻子Constance被社會排斥，她和她的孩子為了逃避他的醜聞一起去了歐洲生活。
Constance與孩子們在瑞士、德國和義大利的朋友和家人之間搬家。終於在當年秋天，Constance在義大利裡維埃拉買了一棟別墅，並準備迎接出獄的Wilde。他們經常互相寫信，Constance覺得Oscar Wilde隨時都會出獄來和她住在一起。
Constance曾對一位朋友說：「沒有Wilde的蹤跡，一句話也沒有，但我相信他總有一天不事先寫信給我就會出現！」
可惜的是，Wilde從未出現過。他的義大利之旅不是去他妻子的家，而是去小情人Lord Alfred Douglas那裡。當Constance發現時，她無法忍受了。有些人認為，這個打擊是她健康狀況不佳的致命原因。多年來，她的胳膊、腿和背部一直疼痛。在1897年，她曾抱怨部分癱瘓。
隨著她的病情惡化，Constance預約了一次大型手術以治療她的癱瘓。可是，僅僅手術後的幾天她就獨自去世了，當時只有她的義大利女僕陪伴。
出獄之後的「重遇」
Wilde在獲釋後，就會坐船去法國城市迪耶普，他的朋友Robert Ross和Reggie Turner在那裡等他。
雖然Wilde渴望探望他的孩子，但Constance依舊與他保持距離（在Wilde出獄前三個月，1897年2月，他的妻子Constance獲得了合法分居，並正式結束了他對兩個兒子的責任）。
在Douglas的自傳中他寫到：'Poor Oscar cried when I met him at the station and I did the same. We walked about all day, arm in arm, or hand in hand, and were perfectly happy... we had settled that when I went back to Naples about six weeks later he was to join me there.'
譯：當我在車站遇到他時，可憐的Oscar哭了，我也哭了。我們手牽著胳膊或手牽著走了一整天，非常高興……我們當時已經決定，大約六週後，當我回到那不勒斯時，他會和我一起到那裏生活。
兩人便在1897年9月抵達那不勒斯，租了一棟別墅，並開始同居。然而，對他們關係的反對主要來自Constance和Douglas的母親，他們都威脅說，除非他們分開，否則將切斷給他們的日常開支，Constance在這件事上由Robert Ross代表跟Wilde說。Wilde以震驚、憤怒態度回應。
11月底，Douglas離開了那不勒斯。如果Wilde承諾再也不和Douglas住在一起，他母親說會給Wilde寄了200英鎊。
他們的分離對Wilde來說是一場災難，Wilde於接着的5月寫信給Robert Ross：我在監獄裡呆了一段時間後，已經無法忍受孤獨。
1898年1月，他搬到了巴黎，在那裡他獨自住在一些便宜的酒店裡，並在酒吧中流連，直到1900年11月去世。
Oscar Wilde出獄後在歐洲流浪了人生最後的三年，也在與Robert Ross一同在Berneval-le-Grand生活時，創作了他的最後一部作品《監獄的民謠》The Ballad of Reading Gaol，這本作品講述了他在監禁時發生的一次處決。
Oscar Wilde於1900年11月30日去世，享年46歲。他的軀體被埋葬了在巴黎。